Считается, что примерно 14 февряля в Риме был праздник посвященный любви мужщины и женщины, и церковь решила его освятить в 496 году назвав этот день днем святого Валентина. Основновй подвиг священика Валентина заключался в том, что он тайно венчал воинов и помогал передавать вести любимым друг о друге, не смотря на запрет императора на браки для военных, т.к. они уменьшали любовь солдат к императору и желание воевать. Также расказывается история, что сидя в тюрьме ему помогала дочь начальника тюрьмы. Перед казнью он написал ей письмо в котором говорил, что любит ее и подписался "Твой Валентин"
Вот такая вот легенда.